52. Кетоны

Кетонами называются вещества, содержащие карбонильную группу – С(О)-, связанную с двумя радикалами. Общая формула кетонов R-C(O)-R'.

Радикалы могут быть алифатическими (предельными или непредельными), алициклическими, ароматическими.

Ароматические кетоны можно разделить на две подгруппы:

1) смешанные жирно-ароматические, содержащие один ароматический остаток;

2) чисто ароматические кетоны, содержащие два ароматических остатка.

Номенклатура и изомерия

Обычно кетоны называют по радикалам, входящим в их молекулу, прибавляя слово кетон. Так, простейший представитель Н3С-С(О) – СН3 называют диметилкетоном, Н3С-С(О) – С2Н5 – метилэтилкетоном, Н3С-С(О) – С6Н5 – метилфенилкетоном, С6Н-С(О) – С6Н5 – дифенилкетоном и т. д.

По международной номенклатуре наименования ке-тонов производят от названий соответствующих углеводородов, прибавляя к этому названию окончание – он. Так, диметилкетон будет называться про-паноном, метилэтилкетон – бутаноном и т. д.

Для обозначения положения карбонильной группы нумеруют атомы углерода, начиная с того конца, к которому ближе находится карбонильная группа, и, называя кетон, соответствующей цифрой обозначают место карбонила.

Некоторые кетоны имеют, кроме того, и свои эмпирические названия. Например, диметилкетон обычно называют ацетоном, метилфенилкетон – ацетофено-ном, дифенилкетон – бензофеноном.

Изомерия кетонов зависит от положения карбонильной группы в цепи, а также от изомерии радикалов. Способы получения

Кетоны можно получить способами, аналогичными тем, которыми получают альдегиды.

1. Окисление вторичных спиртов.

2. Получение из дигалогенопроизводных, у которых оба атома галогена находятся у одного и того же вторичного атома углерода.

3. Получение из кальциевых солей карбоновых кислот путем их сухой перегонки. Так, из ацетата кальция получается ацетон.

Для получения смешанных кетонов (с разными радикалами) берут соли соответствующих кислот, содержащих нужные радикалы.

При сухой перегонке дерева получаются некоторые кетоны, например ацетон и метилэтилкетон.

Ароматические кетоны удобно получать реакцией Фриделя—Крафтса, действуя на хлорангидрид жирной или ароматической кислоты ароматическим углеводородом в присутствии хлорида алюминия.

Физические свойства

Простейший кетон – ацетон – жидкость. Последующие представители также являются жидкостями. Высшие алифатические, а также ароматические кето-ны – твердые вещества. Простейшие кетоны смешиваются с водой. Все кетоны хорошо растворимы в спирте и эфире. Простейшие кетоны обладают характерным запахом.





 



Главная | В избранное | Наш E-MAIL | Добавить материал | Нашёл ошибку | Вверх